Бактериальный экзотоксин Анатоксин-а

Химическое название: 2-ацетил-9-азабицикло-[4,2,1]нон-2-ен. Выделен из синезеленых водорослей Anabaena flos-aquae, в настоящее время получен синтетически несколькими путями. ЛД50 (внутрибрюшинно, мыши) составляет 200 мкг/кг. Сильный блокатор нервно-мышечной передачи, действующий на никотиновые и мускариновые рецепторы.

Признаками отравления у животных являются “раскачивание”, затрудненое дыхание, мышечные спазмы, конвулсии. Смерть от остановки дыхания наступает за время от нескольких минут до нескольких часов в зависимости от вида и количества попавшей в организм водоросли.

Свойства вещества:
(+)-(1R,6R)-2-ацетил-9-азабицикло[4.2.1]нон-2-ена гидрохлорид

(+)-(1R,6R)-2-ацетил-9-азабицикло[4.2.1]нон-2-ена гидрохлорид
01
Синонимы и иностранные названия:
anatoxin-a hydrochloride (англ.)
анатоксина-a гидрохлорид (рус.)
Внешний вид:
бесцветн.
Брутто-формула (система Хилла):
C10H18ClNO
CAS №: 64285-06-9
Молекулярная масса (в а.е.м.): 203,71
Температура плавления (в °C):
152,5-153
Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
вода: растворим
метанол: растворим
хлороформ: растворим

Природные и антропогенные источники:

Выделен из штамма NRC 44-1 цианобактерии Anabaena flos-aquae.

Показатели диссоциации:
pKa (1) = 9,36 (25°C, вода)
Удельное вращение для D-линии натрия:
43,2 (этанол)
Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):
5 (мыши, перорально)
0,2 (мыши, внутрибрюшинно)
Механизм действия:

Сильный постсинаптический деполяризующий блокатор нейромышечной передачи, воздействующий на никотиновый и мускариновый рецепторы.

Симптомы острого отравления:

Признаки отравления у животных: “раскачивание”, затрудненное дыхание, мышечные спазмы, конвульсии. Смерть из-за отановки сердца наступает за время от нескольких минут до нескольких часов. При введении мышам ЛД50 время выживания составляет 4-7 мин.

Источники информации:

“Potential military chemical/biological agents and compounds”. – Washington: Departament of the Army, 1990. – С. 78
Fattorusso E., Taglialatela-Scafati O. “Modern Alkaloids”. – Wiley-VCH Verlag, 2008.. – С. 142-145
Gupta R.C. “Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents”. – Elsevier, 2009. – С. 373-374
Journal of Medicinal Chemistry. – 1985. – vol.28, №9. – С. 1301-1309
Ramawat K.G., Merillon J.-M. “Natural Products. Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolic and Terpenes”. – Springer, 2013. – С. 42-44
Успехи современной биологии. – 1992. – №2. – С. 216-218